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庆长十年（1605年）
八月十三，德川秀康病逝，嫡子德川忠直继承结城藩五十三万五千石，根据秀康死前请求，秀保决议将长女淘姬下嫁给忠直。
庆长十三年（1606年）
元月十二，宇都宫国纲病逝，嫡子宇都宫义纲继承宇都宫藩二十五万石，迎娶秀保养女、福井藩主那须资吉长女为正室。
元月二十五日，津轻为信病逝，三子津轻信枚继承弘前藩四万五千石。
庆长十四年（1609年）
五月三日，京极高次病逝，长子京极忠高继承八上藩二十八万石，迎娶秀保养女、三木藩主福岛高吉长女为正室。
五月初，丰臣秀赖晋升为从二位内大臣，然眼疾未愈，性情暴戾跋扈，茶茶数次险些被其砍伤，更有无数侍从死于其刀下，坊间遂称其为“杀生内府”，丰臣氏权威面临外界质疑；
六月初八，听从菊姬建议，秀保以嫡五子河内利国继承大和丰臣氏，再度更名为羽柴利国，统称丰臣利国，继承中南大和三十四万石领地，居城郡山城，史称“郡山藩”
九月二十日，浅野长政病逝，秀保遣人前往悼念，特免除浅野幸长三年参觐交代，幸长感激，以嫡子入侍秀保。
庆长十五年（1610年）
二月，滝川雄利病逝，无嗣，王土奉还，伊势神户藩灭亡。
十月，小仓藩主细川忠兴之父细川幽斋病逝。
十二月，德川氏重臣本多忠胜病逝。
庆长十六年（1611年）
四月初，秀保以庶长子河内光国继承西近江三十六万石，居城坂本，史称“坂本藩”；
六月初，秀保以庶次子河内政国继承中南伊势三十五万七千石，居城津，史称“津藩”；
八月初，秀保以庶四子河内胜国继承纪伊大部三十三万石，居城大宫，史称“大宫藩”；
庆长十七年（1612年）
九月中，织田秀信病逝，家中发生骚乱，庶长子刺杀嫡次子，恶行被家臣告之秀保，秀保大怒，将岐阜织田家改易，有功家臣收入秀保麾下，庶长子处死，领地纳入藏入地。
十一月中，应阿江请求，秀保以河内胜国更名丰臣胜国，领有岐阜、岩村三十三万石，居城岐阜，史称“岐阜藩”；
十二月八日，丰臣秀赖挥刀砍伤茶茶，秀保前往大阪劝谏，秀赖向茶茶道歉，内心却憎恨秀保；当晚秀保于茶茶寝室留宿劝慰（并无苟且之事），恰被小姓撞见，告知秀赖，秀赖愤恨交加，计划刺杀秀保。
庆长十八年（1613年）
元月二十五日，池田辉政病逝，嫡子池田利隆继承春日山藩四十一万石。
三月初八，丰臣秀赖暗中联络石田三成和增田长盛，意图于丰臣秀吉忌日行刺秀保，三成大惊。立即写信阻止，增田长盛也命次子回信秀赖，让其继续忍耐，然次子担心惹祸上身，将书信交于长崎奉行后藤基次，基次立即派人告知秀保；
五月十二，秀保得信，亲往大阪质问秀赖，秀赖恼羞成怒，拔刀乱砍。未曾想竟砍中前来制止的茶茶；
五月十四，夜，茶茶伤重不治于秀保怀中逝世，秀保大怒，决议废除秀赖丰臣栋梁之位，诸大名听闻，表现各不相同；
五月十五，秀保召长子河内光国、三木藩主福岛高吉率兵一万进入大阪，强行替换城内守军。将丰臣秀赖软禁于大阪本丸；
五月十七，秀保颁布教令，以秀赖嗜杀残暴、弑母跋扈为由废除其丰臣栋梁之位，由其子国松继承大阪丰臣氏家业；
六月二十九。水户藩主石田三成、黑木藩主增田长盛、安昙藩主速水守久、松任藩主松浦秀任、小松藩主郡宗保欲对秀保发动兵谏，福岛正则和加藤嘉明也上书秀保，希望其能三思而行；
七月十五，念及众人反对。秀保妥协，仍以丰臣秀赖为丰臣栋梁，却以“弑杀主母。乖张暴虐”为由削减其山城、和泉两国封地，秀赖则入伏见向秀保请罪臣服，六十七万石的大阪藩正式成立。
八月二十五日，浅野幸长病逝，无嗣，二弟浅野长晟继承越前府中藩三十八万石。
庆长十九年（1614年）
元月十八日，最上义光病逝，次子最上义亲继承山形藩五十四万石，并为嫡子迎娶秀保与驹姬侄女天满姬为正室。
四月初七，秀保将山城国西南三万石奉为天皇御料地，天皇大喜，欲封其为太政大臣，秀保坚辞不就。
九月初九，秀保前往丰国神社拜谒秀吉和秀长，巧遇秀赖，秀保告知将从明国请神医为其治疗眼疾，秀赖拜谢；
庆长二十年（1615年）
元月初三，名医张景岳奉万历帝之命前往大阪为丰臣秀赖治疗眼疾，然由于眼疾拖延日久，张景岳亦无能为力；
元月二十六，张景岳经任那返回大明，临行前告诫秀赖平心静气，注意调养也许有康复的余地，秀赖听罢若有所思；
三月初五，秀赖决意如高野山清修以治疗眼疾，秀保应允，乃以片桐且元为大阪城代，令河内光国与福岛高吉撤兵返回本领；
五月下，秀赖于山中偶遇德川家康，家康趁机进谗言，唆使秀赖召集丰臣旧臣起兵推翻秀保；
六月中，秀赖写信询问石田三成，石田深知家康阴险，坚决不允，然秀赖仍为家康说服，准备返回大阪起事；
八月二十八，秀赖正室、家康之孙女千姬诞下嫡长子，取名鹤松，秀赖得知大喜，更加坚定夺取属于自己的天下；
九月初九，秀赖借口祭祀秀吉返回大阪，不顾片桐且元劝说愤然起事，传檄天下，史称“菊節の变”；当天傍晚，秀赖发兵夺取和泉，未料被堺奉行中藤信友击败，损失百余人后仓皇撤回大阪；秀保连夜号令河内光国、丰臣利国、福岛高吉、京极忠高率领四万人包围大阪；
九月初十，越前大圣寺藩主伊东长实、松任藩主松浦秀任、小松藩主郡宗保起兵响应丰臣秀赖，前田利政、那须资吉受命出兵镇压，史称“越前骚乱”；
九月十二，那须资吉攻陷大圣寺；
九月十三，秀保率领御马廻四万抵达大阪城外，要求丰臣秀赖投降；
九月十四，前田利政攻陷小松城，石田三成赶往大阪向秀保求情；
九月十五，原七手组组头、信浓安昙藩主速水守久起兵响应越前骚乱，真田信繁和小笠原忠清领兵镇压；
九月十六，前田利政攻陷松任城，越前骚乱平息；秀保答应石田三成，只要秀赖出城请罪，便既往不咎，三成大喜，立即入城劝谏；